Цицерон, очень хорошо знавший Помпея, высоко ценил его, хотя и критиковал ряд его поступков. В начале своей политической карьеры Марк Туллий ориентировался на влиятельного полководца и всячески поддерживал его (вместе они отстаивали интересы сословия всадников)[264]. Первая часть речи Цицерона «О законе Манилия» (67-66 годы до н. э.) представляет собой панегирик полководцу. Цицерон превозносит Помпея, подчёркивая его честность, личное обаяние, особое покровительство Фортуны. При этом, отмечает М. Е. Грабарь-Пассек, в своих похвалах оратор не слишком уклоняется от истины[265]. В целом, по мнению оратора, истинное величие полководца в наибольшей степени проявлялось именно в морально-волевых качествах, а не в военных и политических успехах[266]. Сохранилось письмо Цицерона к своему другу Аттику, в котором оратор так отзывается о гибели Помпея: «Не могу не горевать о его судьбе; ведь я знал его, как человека неподкупного, бескорыстного и строгих правил»[267].
Цезарь в написанных вскоре после гибели Гнея «Записках о Гражданской войне» подвергает Помпея резкой критике. Он обвиняет бывшего коллегу по триумвирату в предательстве их дружбы, ранее скреплённой брачным союзом, подчёркивает его честолюбие, хвастовство и самоуверенность, а также отмечает плохой выбор тактики в битве при Фарсале[268]. Впрочем, по мнению М. Е. Грабарь-Пассек, неприязнь диктатора направлена не столько против самого Помпея, сколько против его окружения; исследовательница полагает, что Цезарь видел Гнея «недостаточно решительным, несамостоятельным, самонадеянным и неумным человеком, которого не за что уважать, но не за что и ненавидеть»[269]. При этом ранее, до своего возвышения, Цезарь активно поддерживал Помпея[270].
По сведениям Плутарха, ещё в 70-е годы до н. э. Красс завидовал влиянию Помпея, хотя версия о соперничестве двух политиков иногда оспаривается (см. выше). Греческий историк отмечает, что Красс, стремясь сравняться в популярности с Гнеем, пользовался его высокомерием, уединённым образом жизни и нечастой помощью окружающим, успешно противопоставляя этим качествам Помпея свою открытость, публичную активность и щедрость[271]. Во время совместного консулата в 70 году до н. э. их согласие было показным, а к концу года исчезла и видимость мира между ними[272]. Впрочем, для формирования триумвирата оба политика помирились (см. выше).
Историк Саллюстий во втором письме Цезарю (вероятно, подлинном) писал о Помпее:
«Ты [Цезарь], император, вёл войну с человеком прославленным, могущественным, жадным до власти, не столько мудрым, сколько удачливым; за ним последовали лишь немногие, ставшие твоими недругами из-за того, что считали себя несправедливо обиженными, а также те, кто был связан с ним родственными или иными тесными узами. Власти же не разделил с ним никто, а если бы Помпей смог это стерпеть, война не потрясла бы всего мира»[273].
Известный философ и ритор Посидоний, лично знакомый с Помпеем, написал в 50-е годы до н. э. сочинение о полководце в благожелательном для него духе[274] (произведение не сохранилось).
Плутарх в биографии полководца утверждает, будто «никто из римлян, кроме Помпея, не пользовался такой любовью народа»[17].